राजकपूर को बॉलीवुड सिनेमा का ग्रेटेस्ट शोमैन बनाने का पूरा श्रेय उनके पिता पृथ्वी राज कपूर का हैं. राजकपूर इंडिया  के साथ साथ रूस और चाइना में. इनकी दमदार एक्टिंग, और परफॉरमेंस ने इन्हें बहुत फेमस बना दिया. लेकिन राजकपूर के बारें कुछ ऐसे गहरे राज हैं जिसे आप नहीं जानते होंगे जैसे क्यों इनके पिता ने इन्हें भारी बरसात में पैदल पढ़ने जाने दिया और भी बहुत सारे गहरे राज... 

• राजकपूर साहब विदेशों में इतने मशहूर थे कि जब एक बार पंडित नेहरू रूस गए तो सरकारी भोज के बाद वहां के प्रधानमंत्री निकोलई अलेक्जेंड्रोविच बुलगिन ने अपने मंत्रियों के साथ आवारा हूँ गाकर सम्बोधन शुरू किया और नेहरू ये देखकर हैरान हो गए. इनकी फ़िल्म आवारा चीन के माओ से-तुंग की पसंदीदा फ़िल्म थी. 

• इनके पिता पृथ्वी राज कपूर ने इन्हें राजकपूर बनने में खूब मदद की. जब राजकपूर ने उनसे कहा था कि वो फ़िल्मों में काम करना चाहते हैं तब उनके पिता ने उन्हें 1 रुपए प्रति माह की नौकरी दी और ये थिएटर्स में झाडू लगते थे. 

• एक क़िस्सा ये भी हैं कि जब ये छोटे थे और इनके पिता कोलकाता में रहते थे तब एक दिन बहुत बारिश हो रही थी और इन्हें स्कूल जाना था.इनकी माँ ने पृथ्वी राजकपूर से कहा कि आप इससे अपनी गाड़ी में स्कूल छोड़ दो, तब पृथ्वी राजकपूर ने कहा, ज़िंदगी इन्हीं छोटे छोटे एक्सप्रिएंसेस से बनी होती हैं और ये इससे मज़बूत बनाएंगे. राजकपूर पास के कमरे से सब सुन रहे थे और वो पानी में भीगते हुए स्कूल चले गए. 

• एक बार जब ये 2 साल के थे और अपने पेरेंट्स के साथ पिकनिक पर गए थे. वहां एक झील थी और इन्हें तैरना नहीं आता था. इनके पिता ने इन्हें उठाकर झील में फेंक दिया. इनकी माँ बहुत रोने लगी तब पृथ्वी राज ने कहा, रुको व देखो वो आज तैरना सिख जाएगा. 

• राजकपूर साहब कभी बेड पर नहीं सोते थे. उनकी आदत थी की वो नीचे जमीन पर बिस्तर बिछाकर सोते थे. इसके लिए उनके ऊपर लंदन के एक होटल ने जुर्माना लगा दिया था, लेकिन फिर भी राजकपूर साहब ने बेड का बिस्तर खींचकर नीचे बिछा लिया और वो वहां पांच दिन रहे और उसका जुर्माना भी दिया. 

• अपने बेटे ऋषि के लिए बनाये गए फ़िल्म बॉबी में उन्होंने वहीं सीन फ़िल्मों के माध्यम से पर्दें पर दिखाया जो उनके साथ असल में हुआ था. बॉबी में एक सीन हैं जब ऋषि कपूर डिम्पल से मिलें जाते हैं तब वो पकोड़े बना रही होती हैं और दरवाज़ा खोलने पर उनके बेसन से सने हाथ ऋषि के बालों पर लग जाते हैं. वास्तव में ये सच में राजकपूर के साथ हुआ था जब वो पहली बार नरगिस से मिलने उनके घर गए थे. 

• जब राजकपूर और नरगिस का ब्रेकअप हुआ था तब वो  बहुत दुःखी हुए थे और उनकी पत्नी कृष्णा के मुताबिक वो रातों को बहुत देर से घर आते और अपने बॉथटब में लेट कर बहुत ज़ोर ज़ोर से रोया करते थे. 

• शराब से इनका बहुत ही गहरा रिश्ता था. इनके बड़े बेटे रणधीर कपूर के मुताबिक वो जॉनी वॉकर ब्लैक लेवल पिया करते थे. जो की लंदन से आती थी. वो अपने ब्लैक लेवल विष्की के लिए  बहुत पोस्सेसिवे थे. वो किसी भी पार्टी में जाते थे तो अपनी शराब घर से लेकर जाते थे. वो उसे बहुत ही काम लोगों से शेयर करते थे. ;लंदन की ब्लैक लेवल विष्की सिर्फ तनूजा को देते थे और दुबई से ख़रीदी गई अपने अन्य दोस्तों को देते थे. जबकि दिल्ली और मुंबई से ख़रीदी गई उनके बेटों के हिस्से में आती थी. जिससे उनके बड़े बेटे रणधीर बहुत नाराज़ रहते थे. 

• राजकपूर ने एक बार बताया था की वो बचपन से एक रेल इंजन ड्राइवर बनना चाहते थे क्योंकि रेल का इंजन एक ताकत हैं वहीं लाखों लोगों को लेकर चलता हैं.